Leo Gassmann nasce a Roma il 22 novembre 1998 in una famiglia di grandi artisti. All’età di 9 anni entra all’Accademia di Santa Cecilia, dove studia chitarra classica e solfeggio per cinque anni. A 19 anni viene selezionato come uno dei dodici concorrenti di X Factor 12, arrivando fino alla semifinale e dimostrando un talento singolare nella scrittura di brani e nell’interpretazione vocale. Durante il percorso nel programma, ha l’opportunità di riscrivere in italiano un brano inedito di Lewis Capaldi, intitolato Piume, ottenendo un grande riscontro da parte del pubblico. Nel 2020 vince la categoria Nuove Proposte del Festival di Sanremo con il brano Vai bene così, confermando le sue doti da cantautore e dimostrando una notevole maturità e intensità interpretativa, nonostante la giovane età. Il videoclip di Vai bene così, che ha superato gli 8 milioni di visualizzazioni su YouTube, gli vale il Premio Roma Videoclip Sanremo Giovani 2020, assegnato durante l’edizione della Festa del Cinema di Roma.
Dopo l’album d’esordio Strike (2020), negli anni successivi pubblica i singoli Down, La mia libertà e Lunedì (feat. L’Ennesimo). Nel 2022 consegue la laurea in Arte e Comunicazione presso l’Università John Cabot di Roma. Nel 2023 partecipa alla 73ª edizione del Festival di Sanremo con il brano Terzo Cuore, scritto e prodotto insieme a Marco Paganelli, Giorgio Pesenti e Riccardo Zanotti. Durante la serata dei duetti si esibisce con Edoardo Bennato e il Quartetto Flegreo in un medley di Il rock di Capitan Uncino, A cosa serve la guerra e L’isola che non c’è. Sempre nel 2023 pubblica il suo secondo album, La strada per Agartha, che contiene il singolo Volo Rovescio, scritto da Riccardo Zanotti, e successivamente il brano Capiscimi, accompagnato da un videoclip ironico in cui appare anche Sofia Viscardi. Nello stesso anno, il suo brano Dammi un bacio Ja diventa virale sulle piattaforme social, in particolare su TikTok, e viene inserito nella colonna sonora della seconda stagione della fiction RAI Un Professore. L’11 febbraio 2024 debutta come attore nel film TV per Rai 1 Califano, in cui interpreta Franco Califano. Nello stesso giorno esce anche Califano (Original Motion Picture Soundtrack), un album contenente sette brani del “Califfo” interpretati da Leo all’interno del film. Nell’aprile 2024 pubblica il singolo Take That, un brano spensierato e dal sapore estivo, scritto insieme a Marco Rissa (chitarrista dei TheGiornalisti) e prodotto dai Room9. A settembre 2024 esce A cosa serve l’estate, il singolo di svegliaginevra in collaborazione con Leo. La canzone racconta di vento, litigi e ricordi di un amore mai dimenticato, fatto di cicli di errori e riconciliazioni. Nel novembre 2024 approda al cinema tra i protagonisti del film Una terapia di gruppo, interpretando Otto, un giovane affetto da FOMO, l’ansia di restare tagliati fuori dalle connessioni. Il 4 aprile 2025 torna con la ballata E poi sei arrivata tu, disponibile in radio e su tutte le piattaforme digitali. Il brano racconta di una persona che irrompe nella nostra vita e cambia ogni cosa. Nel maggio 2025 pubblica il singolo estivo Free Drink, una canzone perfetta da ascoltare mentre si va in motorino con il vento in faccia, ci si tuffa in mare o ci si abbraccia. Dopo un’estate 2025 intensa e ricca di progetti, Leo torna sulla scena musicale con un nuovo singolo. Si intitola YAMAMAI, un brano che racconta un amore che sembra essersi concluso, ma che in realtà non ha ancora esaurito la propria forza. A novembre 2025 torna sul grande schermo con Fuori la verità di Davide Minnella, film che lo vede condividere la scena con Claudio Amendola, Claudia Gerini e Claudia Pandolfi. A dicembre 2025 viene annunciata la sua partecipazione al Festival di Sanremo 2026 con il brano NATURALE. Nel febbraio 2026 va in onda su Rai 1 la fiction L’invisibile – La cattura di Matteo Messina Denaro, nella quale interpreta Giorgio Manca (Ram), un tecnico radio della squadra “ROS” dei Carabinieri.
